A3.4 Kemisk analyse
Er olien i flasken ægte olivenolie? Er der sukker i en sodavand, der kaldes sukkerfri? Den slags spørgsmål kan en kemiker ofte svare på med et reagensglas og nogle få dråber af det rigtige reagens. En kemisk test viser ikke, hvilket stof der er i glasset. Den viser, om stoffet har en bestemt funktionel gruppe.
Hvad er en test?
En test består af et reagens og en ændring, man kan se: en farve, der forsvinder, et bundfald eller bobler. Sker ændringen, er testen positiv, og stoffet har den funktionelle gruppe. Sker der ingenting, er testen negativ.
| Test | Reagens | Positiv test | Påviser |
|---|---|---|---|
| dibromvand | Br2 opløst i vand, gult | den gule farve forsvinder | C=C eller C≡C |
| Tollens’ test | sølvioner i basisk ammoniakvand | sølvspejl på glasset | aldehyd |
| Fehlings test | kobber(II)ioner i basisk opløsning, blå | rødt bundfald | aldehyd, også i reducerende sukker |
| DNPH | 2,4-dinitrophenylhydrazin | gult eller orange bundfald | aldehyd eller keton |
| oxidation | dichromat i sur opløsning, orange | farven skifter til grøn | primær eller sekundær alkohol, aldehyd |
| natron | natriumhydrogencarbonat | bobler af CO2 | carboxylsyre |
| jern(III)chlorid | jern(III)ioner, svagt gul | lilla farve | phenol |
| pH-papir | rødt eller blåt | syre eller base, fx en amin |
Flere af testene kender du fra afsnit B4.7. Dibromvand kaldes også bromvand. Farven med jern(III)chlorid er som regel lilla, men nogle phenoler giver en blå eller grøn farve.
Reaktionerne bag testene
En test er en reaktion af en af typerne i afsnit A3.3. Kender man reaktionen, kan man forklare, hvorfor testen virker.
Dibromvand
Dibrom adderer til dobbeltbindingen. Den gule farve skyldes Br2, og den forsvinder, når Br2 bliver brugt:
R−CH=CH−R + Br2 → R−CHBr−CHBr−R
Reaktionen er en addition. Et stof uden dobbeltbindinger eller tripelbindinger mellem carbonatomer affarver ikke dibromvand. Dobbeltbindingerne i en benzenring reagerer heller ikke ved en addition. En phenol kan dog også affarve dibromvand, men det sker ved en substitution på ringen.
Tollens’ test
Et aldehyd bliver oxideret til carboxylsyrens ion, og sølvionerne bliver reduceret til frit sølv, som sætter sig som et spejl på glasset:
R−CHO + 2 Ag+ + 3 OH− → R−COO− + 2 Ag(s) + 2 H2O
Reaktionen er en redoxreaktion. Carbonatomet i aldehydgruppen stiger fra +I til +III, og hver sølvion falder fra +I til 0. En keton kan ikke oxideres på den måde og giver ikke noget sølvspejl.
Fehlings test
Fehlings test bygger på samme idé. Her er det kobber(II)ioner, der bliver reduceret. De danner et rødt bundfald af kobber(I)oxid:
R−CHO + 2 Cu2+ + 5 OH− → R−COO− + Cu2O(s) + 3 H2O
Testen bruges især til sukkerarter. Det står i afsnit B7.4.
DNPH
DNPH reagerer med carbonylgruppen i både aldehyder og ketoner ved en kondensation, hvor der spaltes vand fra. Produktet er tungtopløseligt og falder ud som et gult eller orange bundfald. DNPH viser altså, at der er en carbonylgruppe, men ikke hvilken slags.
Oxidation af alkoholer
En primær og en sekundær alkohol kan oxideres af dichromat, og den orange opløsning bliver grøn af chrom(III)ioner. En tertiær alkohol reagerer ikke. Produktet kan derefter testes: en primær alkohol giver et aldehyd, som er positivt i Tollens’ test, og en sekundær alkohol giver en keton, som er negativ.
Vælg den rigtige test
En typisk opgave beder dig foreslå en test, der kan skelne mellem to stoffer. Fremgangsmåden er:
- Find de funktionelle grupper i begge stoffer.
- Find en gruppe, som kun det ene stof har.
- Vælg testen for den gruppe.
- Skriv, hvad man ser med hvert af de to stoffer.
Geraniol dufter af roser, og citral dufter af citron. Figuren viser de to stoffer. Foreslå en test, der kan vise, hvilket af de to stoffer en prøve indeholder.
Trin 1: de funktionelle grupper
Geraniol har to dobbeltbindinger mellem carbonatomer og en hydroxygruppe. Det er en primær alkohol. Citral har de samme to dobbeltbindinger og en aldehydgruppe.
Trin 2: forskellen
Begge stoffer har dobbeltbindinger, så dibromvand bliver affarvet af dem begge og kan ikke bruges. Forskellen er, at citral er et aldehyd, og geraniol er en alkohol.
Trin 3: testen
Tollens’ test påviser aldehyder.
Trin 4: det, man ser
Med citral dannes der et sølvspejl på glasset, fordi aldehydgruppen bliver oxideret til en carboxylatgruppe, mens sølvionerne bliver reduceret til sølv. Med geraniol sker der ingenting, fordi geraniol ikke har nogen aldehydgruppe.
Konklusion
Tollens’ test kan skelne mellem de to stoffer. DNPH kan også bruges: citral giver et gult bundfald, og geraniol giver intet.
Et ukendt stof
Flere test efter hinanden kan indkredse et ukendt stof, især når de bruges sammen med molekylformlen fra afsnit A3.1.
Når et reagensglas ikke er nok
De klassiske test viser funktionelle grupper. Andre spørgsmål kræver andre metoder:
| Spørgsmål | Metode |
|---|---|
| Hvilken spejlbilledisomer er det? | polarimeter, se afsnit A3.5 |
| Er stoffet rent, og hvilke stoffer er der i blandingen? | chromatografi, fx TLC i afsnit B8.6 |
| Hvor meget er der af et farvet stof? | spektrofotometri, se afsnit B5.4 |
| Hvor meget syre eller base er der? | titrering, se afsnit A1.8 |
- Nævn testens navn eller reagens, og skriv, hvad man ser.
- Skriv også, hvad man ser med det stof, der ikke reagerer. Et svar, der kun beskriver det ene stof, er ikke fyldestgørende.
- Knyt testen til den bestemte funktionelle gruppe i det molekyle, opgaven viser, og nævn reaktionstypen.
- Tjek, at det andet stof ikke også har en gruppe, der reagerer med reagenset.