A3.1 Naturstoffer og elementaranalyse
Skræl en appelsin, og duften breder sig i hele rummet. Duften kommer fra et stof, som appelsintræet selv har lavet. Sådan et stof kaldes et naturstof. Vanilje, kanel, pebermynte og chili får også deres duft og smag fra naturstoffer, og mange lægemidler er naturstoffer eller lavet ud fra dem.
Naturstoffer reagerer som andre organiske stoffer
Naturstoffer har ofte store molekyler. Men de er bygget af de funktionelle grupper, du kender fra B-niveau, og de reagerer på samme måde som de små molekyler, du har arbejdet med. Reaktionstyperne står samlet i afsnit B4.7. Figuren viser tre naturstoffer fra køkkenet og fire af reaktionstyperne.
- Banan. Duften af banan er esteren 3-methylbutylethanoat. Den kan laves af ethansyre og 3-methylbutan-1-ol. To molekyler bliver sat sammen til ét, og der dannes vand. Det er en kondensation. Den modsatte vej spalter vand esteren til carboxylsyren og alkoholen. Det er en hydrolyse.
- Appelsinskal. Limonen har to dobbeltbindinger mellem carbonatomer. Hver dobbeltbinding optager et molekyle dibrom: de to bromatomer sætter sig på hvert sit carbonatom, og dobbeltbindingen bliver til en enkeltbinding. Derfor forsvinder den gule farve, når limonen rystes med dibromvand (bromvand). Det er en addition.
- Pebermynte. Menthol er en sekundær alkohol. Den kan oxideres til ketonen menthon, som også findes i pebermynteolie. Carbonatomet med hydroxygruppen får en dobbeltbinding til oxygen. Det er en oxidation.
Menthol kan også det modsatte af en addition. Opvarmes menthol med koncentreret svovlsyre, spaltes der vand fra, og der dannes en dobbeltbinding mellem to carbonatomer. Det er en elimination.
Læg mærke til, at hver forklaring nævner de atomer og bindinger, der ændrer sig. Sådan skal en reaktionstype begrundes til den skriftlige prøve. Det træner du i afsnit A3.3.
Hvad er det for et stof?
Alt det ved man kun, fordi man kender stoffernes strukturer. Når kemikere har udvundet et nyt stof af en plante, ved de i første omgang ikke, hvad det er. Det første spørgsmål er altid det samme: hvilke grundstoffer består stoffet af, og hvor meget er der af hvert? Svaret kommer fra en elementaranalyse. Den giver stoffets formel, og formlen er første skridt på vejen til strukturen. De næste skridt er de funktionelle grupper, de kemiske test og spektrene i resten af kapitel A3 og i kapitel A4.
Empirisk formel og molekylformel
En elementaranalyse fortæller, hvor mange procent af stoffets masse hvert grundstof udgør. Deraf kan man kun finde forholdet mellem atomerne, ikke hvor mange der er i ét molekyle.
- Den empiriske formel viser det enkleste forhold mellem atomerne, skrevet med de mindst mulige hele tal.
- Molekylformlen viser, hvor mange atomer af hver slags der er i ét molekyle.
Molekylformlen er altid den empiriske formel ganget med et helt tal.
Methanal, ethansyre og glucose har alle den empiriske formel CH2O. En elementaranalyse kan derfor ikke skelne dem fra hinanden. Det kræver, at man også kender molarmassen.
Fra masseprocent til empirisk formel
Fremgangsmåden har fire trin:
- Antag, at prøven vejer 100 g. Så er masseprocenterne lig med masserne i gram.
- Regn hver masse om til en stofmængde med n = m / M.
- Divider alle stofmængderne med den mindste af dem.
- Er tallene ikke hele, så gang dem alle med det samme lille tal, til de bliver hele.
Eksemplet viser, hvordan en besvarelse skrives op. Hver stofmængde og hvert forhold får sin egen linje med formel, tal og enheder.
Når tallene ikke bliver hele
Nogle gange giver trin 3 tal som 1,33 eller 2,5. Så må man ikke runde af. Tallene skal ganges op, til de alle er hele.
| Tallet ender på | Det svarer til | Gang med |
|---|---|---|
| ,50 | en halv | 2 |
| ,33 eller ,67 | en eller to tredjedele | 3 |
| ,25 eller ,75 | en eller tre fjerdedele | 4 |
Når molarmassen ikke er oplyst
For at komme fra den empiriske formel til molekylformlen skal man vide, hvor stort molekylet er. Det fortæller molarmassen. Men nogle opgaver oplyser ikke molarmassen. De viser i stedet en del af strukturen, hvor en gruppe er ukendt og skrevet som R. Så bruger man de atomer, man kan tælle i strukturen:
- Bestem den empiriske formel ud fra masseprocenterne.
- Find et grundstof, som kun sidder i den del af strukturen, der er tegnet, og tæl atomerne af det.
- Gang den empiriske formel op, så antallet af netop de atomer passer. Det giver molekylformlen.
- Træk den tegnede del fra molekylformlen. Resten er den ukendte gruppe.
Et af de stoffer, der giver ananas sin duft, er en ester af butansyre. Figuren viser strukturen. R er en ukendt alkylgruppe. En alkylgruppe består kun af carbon og hydrogen, som en methylgruppe, CH3−, eller en ethylgruppe, CH3CH2−.
En elementaranalyse viser, at esteren indeholder 62,04 % carbon, 10,41 % hydrogen og 27,55 % oxygen, målt i masseprocent. Bestem molekylformlen for esteren, og bestem gruppen R.
Den empiriske formel
I 100 g af esteren er der 62,04 g C, 10,41 g H og 27,55 g O.
\[ n(\mathrm{C}) = \frac{m(\mathrm{C})}{M(\mathrm{C})} = \frac{62{,}04\ \mathrm{g}}{12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 5{,}166\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{H}) = \frac{m(\mathrm{H})}{M(\mathrm{H})} = \frac{10{,}41\ \mathrm{g}}{1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 10{,}33\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{O}) = \frac{m(\mathrm{O})}{M(\mathrm{O})} = \frac{27{,}55\ \mathrm{g}}{16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 1{,}722\ \mathrm{mol} \]
Den mindste stofmængde er stofmængden af oxygen, 1,722 mol.
\[ \frac{n(\mathrm{C})}{n(\mathrm{O})} = \frac{5{,}166\ \mathrm{mol}}{1{,}722\ \mathrm{mol}} = 3{,}00 \]
\[ \frac{n(\mathrm{H})}{n(\mathrm{O})} = \frac{10{,}33\ \mathrm{mol}}{1{,}722\ \mathrm{mol}} = 6{,}00 \]
Den empiriske formel for esteren er C3H6O.
Molekylformlen
Molarmassen er ikke oplyst. Men strukturen viser, at esteren har to oxygenatomer, og de sidder begge i estergruppen. R er en alkylgruppe og indeholder derfor ingen oxygenatomer. Den empiriske formel har kun ét oxygenatom, så den skal ganges med 2. Molekylformlen for esteren er C6H12O2.
Gruppen R
Den tegnede del af strukturen har 4 carbonatomer, 7 hydrogenatomer og 2 oxygenatomer. Resten af molekylformlen er gruppen R.
| C | H | O | |
|---|---|---|---|
| molekylformlen | 6 | 12 | 2 |
| den tegnede del | 4 | 7 | 2 |
| gruppen R | 2 | 5 | 0 |
Konklusion
Esteren har molekylformlen C6H12O2. Gruppen R er C2H5, altså en ethylgruppe, og esteren er ethylbutanoat.
Dobbeltbindingsækvivalenter
Molekylformlen afslører mere end antallet af atomer. Den viser også, hvor mange dobbeltbindinger og ringe molekylet må indeholde. Et carbonhydrid uden dobbeltbindinger og ringe har formlen CnH2n+2. For hver dobbeltbinding eller ring mangler der to hydrogenatomer.
Antallet af dobbeltbindingsækvivalenter, forkortet DBE, beregnes ud fra molekylformlen:
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot \mathrm{C} + 2 + \mathrm{N} - \mathrm{H}}{2} \]
Her står C, N og H for antallet af carbon-, nitrogen- og hydrogenatomer. Oxygen tæller ikke med, og et halogenatom tæller som et hydrogenatom.
| Det tæller som | DBE |
|---|---|
| en dobbeltbinding, C=C eller C=O | 1 |
| en ring | 1 |
| en tripelbinding | 2 |
| en benzenring (en ring og tre dobbeltbindinger) | 4 |
Vanillin giver vanilje sin duft og har molekylformlen C8H8O3. For vanillin er
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot 8 + 2 + 0 - 8}{2} = 5 \]
Det passer med strukturen: en benzenring tæller 4, og aldehydgruppens C=O tæller 1. Er DBE 4 eller mere, er det ofte tegn på en benzenring.
- Skriv, at du regner på 100 g af stoffet, og vis beregningen af stofmængden for hvert grundstof med formel, tal og enheder.
- Vis, hvilken stofmængde du dividerer med, og hvilket tal du ganger med for at få hele tal.
- Skriv tydeligt, om dit svar er den empiriske formel eller molekylformlen. Molekylformlen kræver, at molarmassen eller en del af strukturen er oplyst.
- Afrund ikke 1,33 til 1 eller 2,5 til 3. Gang op i stedet.
- Fremgangsmåden er den samme for uorganiske stoffer som mineraler og legeringer. Brug atommasserne fra det periodiske system.