Opgaver til A3.3

Opgaverne hører til afsnit A3.3 Reaktionstyper. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave A3.3.1: Genkend reaktionstypen

Tabellen viser seks reaktioner med små organiske molekyler.

Reaktion
A CH3CH=CHCH3 + Cl2 → CH3CHClCHClCH3
B CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2Cl + HCl
C CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
D HCOOH + CH3CH2OH → HCOOCH2CH3 + H2O
E CH3CH2COOCH3 + H2O → CH3CH2COOH + CH3OH
F CH3CH2Br → CH2=CH2 + HBr
  1. Angiv reaktionstypen for hver af de seks reaktioner. Vælg mellem substitution, addition, elimination, kondensation og hydrolyse.
  2. Skriv for hver af de seks reaktioner, hvad du kan se i reaktionsskemaet, som viser reaktionstypen.

Se først efter dobbeltbindinger mellem to carbonatomer. Er en C=C i reaktanten blevet til en enkeltbinding i produktet, er reaktionen en addition. Er der en C=C i produktet, som ikke fandtes i reaktanten, er reaktionen en elimination. Se derefter efter vand, H2O: står vand som reaktant eller som produkt?

Reaktion A og reaktion B har begge Cl2 som reaktant. I reaktion A bliver to stoffer til ét. I reaktion B bliver to stoffer til to, og et H-atom i propan er byttet ud med et Cl-atom.

Reaktion D og reaktion E har begge vand i reaktionsskemaet. I reaktion D er to molekyler sat sammen til ét, og vand er et produkt. I reaktion E er ét molekyle delt i to, og vand er en reaktant.

Du kan begynde begrundelserne sådan: “Reaktion C er en …, fordi der er dannet en dobbeltbinding mellem …” og “Reaktion E er en …, fordi esteren er …”

Reaktion Reaktionstype Det ser man i reaktionsskemaet
A addition Dobbeltbindingen mellem C-atom nr. 2 og nr. 3 i but-2-en er blevet til en enkeltbinding, og der sidder et Cl-atom på hvert af de to C-atomer. To stoffer er blevet til ét.
B substitution Et H-atom på det yderste C-atom i propan er byttet ud med et Cl-atom. H-atomet findes nu i HCl.
C elimination Der er dannet en dobbeltbinding mellem C-atom nr. 1 og nr. 2. Hydroxygruppen og et H-atom fra nabo-carbonatomet i propan-1-ol er spaltet fra som vand.
D kondensation Methansyre og ethanol er sat sammen til én ester, ethylmethanoat, og der er dannet vand.
E hydrolyse Esteren methylpropanoat er delt i propansyre og methanol, og vand er en reaktant.
F elimination Der er dannet en dobbeltbinding mellem de to C-atomer. Br-atomet og et H-atom fra nabo-carbonatomet i bromethan er spaltet fra som HBr.

Reaktion C og reaktion F er begge eliminationer, selv om det lille molekyle, der spaltes fra, er vand i reaktion C og HBr i reaktion F. Det afgørende er, at der dannes en dobbeltbinding mellem to carbonatomer.

Opgave A3.3.2: Oxidationstal før og efter

Tabellen viser fem redoxreaktioner med organiske stoffer. Kun det organiske stof er vist. Oxidationsmidlet eller reduktionsmidlet er udeladt.

Reaktion
A CH3CH2CH2OH → CH3CH2CHO
B CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3COCH2CH3
C CH3CH2CHO → CH3CH2COOH
D CH3COCH3 → CH3CH(OH)CH3
E HCHO → CH3OH
  1. Find i hver af de fem reaktioner det carbonatom, der har fået nye bindinger. Bestem oxidationstallet for carbonatomet før og efter reaktionen.
  2. Angiv for hver af de fem reaktioner, om carbonatomet er blevet oxideret eller reduceret.
  3. Tabellen i afsnit A3.3 siger, at carbonatomet går fra +I til −I, når et aldehyd bliver til en primær alkohol. Forklar, hvorfor carbonatomet i methanal, HCHO, får andre oxidationstal i reaktion E.

Oxidationstallet for et carbonatom findes ved at tælle carbonatomets fire bindinger: hver binding til H tæller −1, hver binding til O tæller +1, en dobbeltbinding til O tæller +2, og bindinger til andre carbonatomer tæller 0. Det carbonatom, der ændrer sig i de fem reaktioner, er carbonatomet med hydroxygruppen eller carbonylgruppen.

Skriv formlen ud, så du kan se alle fire bindinger på carbonatomet. I reaktion A er carbonatomet med hydroxygruppen i propan-1-ol skrevet som −CH2OH. Carbonatomet har én binding til et andet carbonatom, to bindinger til H og én binding til O. Bindingen til C tæller 0, hver binding til H tæller −1, og bindingen til O tæller +1, så oxidationstallet er −I. I propanal er det samme carbonatom skrevet som −CHO: én binding til et carbonatom, én binding til H og en dobbeltbinding til O.

Stiger oxidationstallet for carbonatomet, er carbonatomet blevet oxideret. Falder oxidationstallet, er carbonatomet blevet reduceret.

  1. og b. Carbonatomet, der ændrer sig, er carbonatomet med hydroxygruppen eller carbonylgruppen.
Reaktion Carbonatomets bindinger før Oxidationstal før Carbonatomets bindinger efter Oxidationstal efter Carbonatomet er blevet
A 1 til C, 2 til H, 1 til O −I 1 til C, 1 til H, dobbeltbinding til O +I oxideret
B 2 til C, 1 til H, 1 til O 0 2 til C, dobbeltbinding til O +II oxideret
C 1 til C, 1 til H, dobbeltbinding til O +I 1 til C, dobbeltbinding til O, 1 til O +III oxideret
D 2 til C, dobbeltbinding til O +II 2 til C, 1 til H, 1 til O 0 reduceret
E 2 til H, dobbeltbinding til O 0 3 til H, 1 til O −II reduceret

Reaktion A, B og C er oxidationer: propan-1-ol bliver til propanal, butan-2-ol bliver til butanon, og propanal bliver til propansyre. Reaktion D og E er reduktioner: propanon bliver til propan-2-ol, og methanal bliver til methanol.

  1. Carbonatomet i methanal er ikke bundet til et andet carbonatom. Carbonatomet har i stedet to bindinger til H, og hver binding til H tæller −1. Derfor er oxidationstallet 0 i methanal og ikke +I. Carbonatomet i methanol har tre bindinger til H og én binding til O, så oxidationstallet er −II og ikke −I. Faldet er stadig på 2, så reaktion E er en reduktion, ligesom når et større aldehyd bliver til en primær alkohol.

Opgave A3.3.3: Addition eller reduktion?

Dihydrogen, H2, kan med en katalysator reagere både med en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, C=C, og med en carbonylgruppe, C=O. De to slags reaktioner har hver sit navn.

Reaktion
A CH3CH=CHCH3 + H2 → CH3CH2CH2CH3
B CH3COCH2CH3 + H2 → CH3CH(OH)CH2CH3
C CH3CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2OH
D CH2=CHCH2CH2OH + H2 → CH3CH2CH2CH2OH
  1. Angiv for hver af de fire reaktioner med dihydrogen, om reaktionen er en addition eller en reduktion.
  2. Vis med oxidationstal, at carbonatomet i carbonylgruppen bliver reduceret i reaktion B og i reaktion C.
  3. En elev skriver: “Reaktion B er en addition, fordi H2 lægges til en dobbeltbinding.” Forklar, hvad der er galt med elevens svar, og skriv et bedre svar.

Find den dobbeltbinding, der forsvinder i hver af de fire reaktioner med dihydrogen. Er det en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, C=C, eller en dobbeltbinding mellem et carbonatom og et oxygenatom, C=O? Ordet addition bruges kun om C=C og C≡C.

I reaktion A og reaktion D forsvinder en C=C. I reaktion B og reaktion C bliver en carbonylgruppe, C=O, til en hydroxygruppe, −OH. Reaktanten i reaktion D har også en hydroxygruppe, men hydroxygruppen er den samme før og efter reaktionen.

Oxidationstallet for carbonatomet i carbonylgruppen findes ved at tælle bindinger: hver binding til H tæller −1, hver binding til O tæller +1, en dobbeltbinding til O tæller +2, og bindinger til andre carbonatomer tæller 0. Du kan begynde sådan: “I butanon har carbonatomet i carbonylgruppen to bindinger til C og en dobbeltbinding til O, så oxidationstallet er …”

  1. Reaktion A og reaktion D er additioner. Reaktion B og reaktion C er reduktioner.
Reaktion Det sker der Reaktionstype
A C=C mellem C-atom nr. 2 og nr. 3 i but-2-en bliver til en enkeltbinding, og hvert af de to C-atomer får et H-atom mere. addition
B Carbonylgruppen i butanon bliver til en hydroxygruppe i butan-2-ol. reduktion
C Carbonylgruppen i aldehydgruppen i butanal bliver til en hydroxygruppe i butan-1-ol. reduktion
D C=C mellem C-atom nr. 3 og nr. 4 i but-3-en-1-ol bliver til en enkeltbinding, og hvert af de to C-atomer får et H-atom mere. Hydroxygruppen er uændret. addition
  1. I reaktion B har carbonatomet i carbonylgruppen i butanon to bindinger til C og en dobbeltbinding til O, så oxidationstallet er +II. I butan-2-ol har det samme carbonatom to bindinger til C, én binding til H og én binding til O, så oxidationstallet er 0. Oxidationstallet er faldet fra +II til 0, og carbonatomet er blevet reduceret.

I reaktion C har carbonatomet i aldehydgruppen i butanal én binding til C, én binding til H og en dobbeltbinding til O, så oxidationstallet er +I. I butan-1-ol har det samme carbonatom én binding til C, to bindinger til H og én binding til O, så oxidationstallet er −I. Oxidationstallet er faldet fra +I til −I, og carbonatomet er blevet reduceret.

  1. Eleven har ret i, at H2 lægges til en dobbeltbinding. Men dobbeltbindingen i butanon er en C=O og ikke en C=C, og ordet addition bruges kun om dobbeltbindinger og tripelbindinger mellem to carbonatomer. Et bedre svar er: “Reaktion B er en reduktion. Carbonylgruppen i butanon er blevet til en hydroxygruppe i butan-2-ol, og oxidationstallet for carbonatomet i gruppen er faldet fra +II til 0.”

Opgave A3.3.4: Kondensation og hydrolyse af estere og amider

En kondensation sætter en carboxylsyre sammen med en alkohol eller med en amin. En hydrolyse deler esteren eller amidet igen. Esteren i reaktion A er pentylethanoat, som dufter af pære.

Reaktionstype Reaktionsskema, der skal færdiggøres
A hydrolyse af en ester CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O → ?
B kondensation til en ester CH3CH2CH2COOH + CH3OH → ?
C hydrolyse af et amid CH3CH2CONHCH3 + H2O → ?
D kondensation til et amid CH3COOH + CH3CH2NH2 → ?
  1. Færdiggør reaktionsskema A og reaktionsskema B med kondenserede strukturformler.
  2. Færdiggør reaktionsskema C og reaktionsskema D med kondenserede strukturformler.
  3. Angiv, hvilken binding der brydes i esteren i reaktion A, og hvilken binding der brydes i amidet i reaktion C.

Find først estergruppen, −COO−, i reaktion A og amidgruppen, −CO−NH−, i reaktion C. En hydrolyse deler esteren lige efter carbonylgruppen: mellem carbonatomet i C=O og det oxygenatom, der sidder i kæden. Amidet deles mellem carbonatomet i C=O og nitrogenatomet.

Ved hydrolysen i reaktion A og reaktion C får carbonylsiden −OH fra vandmolekylet og bliver til en carboxylsyre. Den anden side får −H og bliver til en alkohol i reaktion A og til en amin i reaktion C.

Ved kondensationen i reaktion B og reaktion D går det den anden vej. Fjern −OH fra carboxylgruppen, og fjern −H fra alkoholens hydroxygruppe i reaktion B eller fra aminens aminogruppe i reaktion D. Bind de to rester sammen. Det andet produkt er vand.

  1. Reaktion A er hydrolysen af pentylethanoat. Produkterne er ethansyre og pentan-1-ol:

CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O → CH3COOH + CH3CH2CH2CH2CH2OH

Reaktion B er kondensationen af butansyre og methanol. Produkterne er esteren methylbutanoat og vand:

CH3CH2CH2COOH + CH3OH → CH3CH2CH2COOCH3 + H2O

  1. Reaktion C er hydrolysen af et amid. Produkterne er propansyre og methylamin:

CH3CH2CONHCH3 + H2O → CH3CH2COOH + CH3NH2

Reaktion D er kondensationen af ethansyre og ethylamin. Produkterne er et amid og vand:

CH3COOH + CH3CH2NH2 → CH3CONHCH2CH3 + H2O

  1. I esteren i reaktion A brydes bindingen mellem carbonatomet i C=O og det oxygenatom, der sidder i kæden. Carbonatomet får −OH fra vand, så der dannes en carboxylgruppe, og oxygenatomet får −H, så der dannes en hydroxygruppe.

I amidet i reaktion C brydes bindingen mellem carbonatomet i C=O og nitrogenatomet. Carbonatomet får −OH fra vand, så der dannes en carboxylgruppe, og nitrogenatomet får −H, så der dannes en aminogruppe, −NH2.

Opgave A3.3.5: Substitution og elimination

Bromethan, CH3CH2Br, er en halogenalkan. Bromethan kan dannes ved en substitution og kan reagere videre ved en elimination.

Reaktionstype Reaktionsskema, der skal færdiggøres
A substitution CH3CH3 + Br2 → ? + HBr
B elimination CH3CH2Br → ? + HBr
C elimination CH3CH(OH)CH2CH3 → ? + H2O
  1. Færdiggør reaktionsskema A og reaktionsskema B med kondenserede strukturformler.
  2. Forklar forskellen på en substitution og en elimination ud fra reaktion A og reaktion B.
  3. I reaktion C spaltes vand fra butan-2-ol, og der kan dannes to forskellige alkener. Skriv de kondenserede strukturformler for de to alkener, og forklar, hvorfor der er to muligheder.

I substitutionen i reaktion A bliver et H-atom i ethan byttet ud med et Br-atom. I eliminationen i reaktion B bliver Br-atomet og et H-atom fra nabo-carbonatomet fjernet fra bromethan, og der dannes en dobbeltbinding mellem de to carbonatomer.

Tæl bindingerne på hvert carbonatom i produktet. Hvert carbonatom skal have fire bindinger. I reaktion B mister hvert af de to carbonatomer i bromethan ét atom, så de to carbonatomer må bindes sammen med en ekstra binding.

I butan-2-ol sidder hydroxygruppen på C-atom nr. 2. H-atomet, der fjernes sammen med hydroxygruppen, skal komme fra et nabo-carbonatom. C-atom nr. 2 har to naboer: C-atom nr. 1 og C-atom nr. 3.

Du kan begynde forklaringen i spørgsmål b sådan: “I reaktion A er et H-atom i ethan blevet …, og alle bindinger mellem carbonatomerne er stadig … I reaktion B er Br-atomet og et H-atom …, og der er dannet …”

  1. Reaktion A giver bromethan, og reaktion B giver ethen:

CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr

CH3CH2Br → CH2=CH2 + HBr

  1. I reaktion A er et H-atom i ethan byttet ud med et Br-atom. Carbonatomet har stadig fire enkeltbindinger, og bindingen mellem de to carbonatomer er stadig en enkeltbinding. Det er en substitution.

I reaktion B er Br-atomet og et H-atom fra nabo-carbonatomet fjernet fra bromethan, uden at andre atomer er sat på i stedet. De to carbonatomer har i stedet fået en dobbeltbinding mellem sig. Det er en elimination.

  1. Hydroxygruppen sidder på C-atom nr. 2 i butan-2-ol. H-atomet, der spaltes fra sammen med hydroxygruppen, kan komme fra C-atom nr. 1 eller fra C-atom nr. 3.
H-atomet kommer fra Dobbeltbindingen dannes mellem Alken
C-atom nr. 1 C-atom nr. 1 og nr. 2 CH2=CHCH2CH3, but-1-en
C-atom nr. 3 C-atom nr. 2 og nr. 3 CH3CH=CHCH3, but-2-en

Der er to muligheder, fordi carbonatomet med hydroxygruppen i butan-2-ol har to forskellige nabo-carbonatomer, som begge har H-atomer.

Opgave A3.3.6: Syre-basereaktion eller ej?

Butansyre lugter af harsk smør. Tabellen viser fire reaktioner. Tre af reaktionerne har butansyre eller en ester af butansyre som reaktant, og den fjerde har en amin som reaktant.

Reaktion
A CH3CH2CH2COOH + OH− → CH3CH2CH2COO− + H2O
B CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH → CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O
C CH3CH2CH2COOCH2CH3 + OH− → CH3CH2CH2COO− + CH3CH2OH
D CH3CH2NH2 + H3O+ → CH3CH2NH3+ + H2O
  1. Angiv, hvilke af de fire reaktioner der er syre-basereaktioner.
  2. Angiv for hver syre-basereaktion, hvilket stof der afgiver en hydron, og hvilket stof der optager hydronen.
  3. Angiv reaktionstypen for de reaktioner i tabellen, der ikke er syre-basereaktioner. Begrund svarene.

I en syre-basereaktion er det kun et H og en ladning, der flytter sig. Carbonskelettet er det samme før og efter. Sammenlign derfor carbonkæden i reaktanten og i produktet i hver af de fire reaktioner: er kæden uændret, er to kæder sat sammen, eller er en kæde delt i to?

Reaktion A og reaktion B danner begge vand, men kun i den ene er carbonskelettet uændret. I reaktion B er butansyre og ethanol sat sammen til ét molekyle. I reaktion C er esteren delt i to ved estergruppen. Opløsningen i reaktion C er basisk, så carboxylsyren dannes som sin ion, −COO−.

Du kan begynde sådan: “Reaktion A er en syre-basereaktion, fordi carboxylgruppen i butansyre afgiver …” og “Reaktion C er en …, fordi esteren …”

  1. Reaktion A og reaktion D er syre-basereaktioner. I begge er det kun et H og en ladning, der har flyttet sig, og carbonskelettet er uændret.

  2. I reaktion A afgiver carboxylgruppen i butansyre en hydron og bliver til −COO−. Hydroxidionen optager hydronen og bliver til vand. I reaktion D afgiver oxoniumionen en hydron og bliver til vand. Aminogruppen i ethylamin optager hydronen og bliver til −NH3+.

  3. Reaktion B er en kondensation. Carboxylgruppen i butansyre og hydroxygruppen i ethanol har reageret, så de to molekyler er sat sammen til esteren ethylbutanoat, og der er dannet vand.

Reaktion C er en hydrolyse af esteren ethylbutanoat. Bindingen mellem carbonatomet i C=O og oxygenatomet i kæden er brudt, så esteren er delt i to. Opløsningen er basisk, så butansyre dannes som ionen butanoat, −COO−. Det kaldes en basisk hydrolyse. Reaktion C er ikke en syre-basereaktion, selv om OH− er en reaktant, for carbonskelettet er delt i to.

Opgave A3.3.7: Færdiggør reaktionsskemaet

Tabellen viser reaktanterne i seks reaktioner. Reaktionstypen er oplyst, men produkterne mangler.

Reaktionstype Reaktionsskema, der skal færdiggøres
A addition CH3CH=CH2 + Br2 → ?
B oxidation af en sekundær alkohol CH3CH(OH)CH2CH2CH3 → ?
C oxidation af et aldehyd CH3CH2CH2CHO → ?
D hydrolyse CH3CH2COOCH2CH3 + H2O → ?
E kondensation HCOOH + CH3CH2CH2CH2OH → ?
F syre-basereaktion CH3CH2CH2NH2 + H3O+ → ?
  1. Færdiggør de seks reaktionsskemaer med kondenserede strukturformler. I reaktion B og reaktion C skal du kun skrive det organiske produkt.
  2. Alkoholen 2-methylpropan-2-ol, (CH3)3COH, blandes med et oxidationsmiddel. Forklar, hvorfor 2-methylpropan-2-ol ikke bliver oxideret.

Brug tabellen under overskriften Færdiggør et reaktionsskema i afsnit A3.3. Find den funktionelle gruppe, der reagerer, i hver af de seks reaktanter: dobbeltbindingen i reaktion A, hydroxygruppen i reaktion B, aldehydgruppen i reaktion C, estergruppen i reaktion D, carboxylgruppen og hydroxygruppen i reaktion E og aminogruppen i reaktion F. Resten af molekylet skrives uændret.

  • Reaktion A: gør dobbeltbindingen i propen til en enkeltbinding, og sæt ét Br-atom på hvert af de to carbonatomer.
  • Reaktion B: en sekundær alkohol bliver til en keton, så −CH(OH)− bliver til −CO−.
  • Reaktion C: et aldehyd bliver til en carboxylsyre, så −CHO bliver til −COOH.
  • Reaktion D: del esteren mellem C=O og O. Sæt −OH på carbonylsiden og −H på oxygensiden.
  • Reaktion E: fjern −OH fra methansyre og −H fra hydroxygruppen i butan-1-ol, og bind de to rester sammen. Det andet produkt er vand.
  • Reaktion F: aminogruppen optager en hydron fra oxoniumionen.

Til spørgsmål b: se på det carbonatom, hydroxygruppen sidder på i 2-methylpropan-2-ol. Hvor mange H-atomer sidder der på carbonatomet?

  1. De seks færdige reaktionsskemaer:
Reaktionsskema Produkt
A CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CHBrCH2Br 1,2-dibrompropan
B CH3CH(OH)CH2CH2CH3 → CH3COCH2CH2CH3 pentan-2-on
C CH3CH2CH2CHO → CH3CH2CH2COOH butansyre
D CH3CH2COOCH2CH3 + H2O → CH3CH2COOH + CH3CH2OH propansyre og ethanol
E HCOOH + CH3CH2CH2CH2OH → HCOOCH2CH2CH2CH3 + H2O butylmethanoat og vand
F CH3CH2CH2NH2 + H3O+ → CH3CH2CH2NH3+ + H2O propylammoniumion og vand
  1. I 2-methylpropan-2-ol sidder hydroxygruppen på et carbonatom, der er bundet til tre andre carbonatomer. Alkoholen er tertiær. En oxidation af en alkohol kræver et H-atom på det carbonatom, hydroxygruppen sidder på, og carbonatomet i 2-methylpropan-2-ol har ingen H-atomer. Derfor bliver 2-methylpropan-2-ol ikke oxideret.

Opgave A3.3.8: Tre reaktioner med mælkesyre

Mælkesyre, CH3CH(OH)COOH, findes i yoghurt og dannes i musklerne under hårdt arbejde. Molekylet har både en hydroxygruppe og en carboxylgruppe, så mælkesyre kan reagere på flere måder. I reaktion I er oxidationsmidlet udeladt.

Reaktion I

CH3CH(OH)COOH → CH3COCOOH

Reaktion II

CH3CH(OH)COOH + CH3CH2OH → CH3CH(OH)COOCH2CH3 + H2O

Reaktion III

CH3CH(OH)COOH + OH− → CH3CH(OH)COO− + H2O

Angiv reaktionstypen for hver af de tre reaktioner med mælkesyre. Begrund hvert svar med de atomer, bindinger og grupper, der ændrer sig.

Find for hver af de tre reaktioner det sted, hvor mælkesyre og produktet er forskellige. Er det hydroxygruppen på C-atom nr. 2 eller carboxylgruppen, der har ændret sig? Gå derefter spørgsmålene i figuren under overskriften Sådan finder du reaktionstypen i afsnit A3.3 igennem.

I reaktion I er −CH(OH)− i mælkesyre blevet til −CO−, og der er ikke andre stoffer i reaktionsskemaet. Find oxidationstallet for C-atom nr. 2 før og efter. I reaktion II er to molekyler sat sammen, og der er dannet vand. I reaktion III er der kun flyttet et H og en ladning.

Du kan begynde begrundelserne sådan:

  • “Reaktion I er en … Hydroxygruppen på C-atom nr. 2 i mælkesyre er blevet til … Oxidationstallet for C-atom nr. 2 er … fra … til …”
  • “Reaktion II er en … Carboxylgruppen i mælkesyre og hydroxygruppen i ethanol har …”
  • “Reaktion III er en … Carboxylgruppen i mælkesyre har afgivet …”

Reaktion I er en oxidation. Hydroxygruppen på C-atom nr. 2 i mælkesyre er blevet til en carbonylgruppe, og carboxylgruppen er uændret. I mælkesyre har C-atom nr. 2 to bindinger til C, én binding til H og én binding til O, så oxidationstallet er 0. I produktet har C-atom nr. 2 to bindinger til C og en dobbeltbinding til O, så oxidationstallet er +II. Oxidationstallet er steget fra 0 til +II. Produktet hedder pyrodruesyre.

Reaktion II er en kondensation. Carboxylgruppen i mælkesyre og hydroxygruppen i ethanol har reageret med hinanden. Carboxylgruppen har afgivet −OH, og hydroxygruppen i ethanol har afgivet −H, så der er dannet vand. De to rester er bundet sammen med en estergruppe, −COO−, så to molekyler er blevet til ét. Hydroxygruppen på C-atom nr. 2 i mælkesyre er uændret.

Reaktion III er en syre-basereaktion. Carboxylgruppen i mælkesyre har afgivet en hydron til hydroxidionen og er blevet til −COO−, og hydroxidionen er blevet til vand. Kun et H og en ladning har flyttet sig. Carbonskelettet er uændret, og ingen oxidationstal er ændret.

Opgaver i eksamensstil

Opgaverne ligner delopgaverne i den skriftlige prøve i kemi A. Skriv svarene, som du ville gøre til prøven: med de konkrete atomer, bindinger og grupper, med beregninger med enheder og med en konklusion.

Opgave A3.3.eks.1: Methylsalicylat i vintergrønolie

Methylsalicylat giver planteolien vintergrønolie den skarpe, søde duft. Methylsalicylat bruges i varmende salver mod ømme muskler og som smagsstof i tyggegummi. I kroppen reagerer methylsalicylat med vand, og der dannes to stoffer, A og B (reaktion I).

Figur 1: Methylsalicylat reagerer med vand i reaktion I. Produkterne er stof A og stof B.
  1. Angiv de to funktionelle grupper i methylsalicylat, og angiv de stofklasser, de to grupper placerer methylsalicylat i.
  2. Reaktion I er en hydrolyse. Færdiggør reaktionsskemaet for reaktion I ved at tegne strukturen af stof A og stof B.
  3. Argumentér for, at reaktion I er en hydrolyse.
  4. Det mindste af de to produkter fra reaktion I er giftigt i større mængder, fordi leveren omdanner stoffet til methanal, HCHO, og omdanner methanal videre til methansyre, HCOOH. Vis med oxidationstal, at begge omdannelser er oxidationer.

Find de to steder i methylsalicylat, hvor der sidder oxygenatomer. Det ene oxygenatom sidder i en −OH direkte på benzenringen. De to andre sidder sammen i en gruppe med en C=O og et O, der er bundet videre til en methylgruppe. En hydrolyse deler en ester mellem carbonatomet i C=O og oxygenatomet i kæden.

Ved hydrolysen af methylsalicylat får carbonylsiden −OH fra vandmolekylet, og oxygensiden får −H. Den store del med benzenringen bliver til en carboxylsyre, og den lille del med methylgruppen bliver til en alkohol.

Du kan begynde argumentet i spørgsmål c sådan: “I methylsalicylat er bindingen mellem … og … brudt. Carbonatomet har fået …, og oxygenatomet har fået … Ét molekyle er blevet til …, og vand er …”

Til spørgsmål d: tæl bindingerne på carbonatomet i hvert af de tre stoffer. Hver binding til H tæller −1, hver binding til O tæller +1, og en dobbeltbinding til O tæller +2.

  1. Methylsalicylat har en hydroxygruppe, −OH, som sidder direkte på benzenringen. Hydroxygruppen på benzenringen placerer methylsalicylat i stofklassen phenoler. Methylsalicylat har også en estergruppe, −COO−, og estergruppen placerer methylsalicylat i stofklassen estere.

  2. Estergruppen deles mellem carbonatomet i C=O og oxygenatomet til methylgruppen. Stof A er salicylsyre, og stof B er methanol.

Figur 2: Hydrolysen af methylsalicylat giver salicylsyre og methanol.

  1. I methylsalicylat er bindingen mellem carbonatomet i C=O og oxygenatomet til methylgruppen brudt. Carbonatomet har fået −OH fra vand, så estergruppen er blevet til en carboxylgruppe i salicylsyre. Oxygenatomet har fået −H, så methylgruppen med oxygenatomet er blevet til methanol, CH3OH. Ét molekyle er blevet delt i to, og vand er en reaktant. Reaktion I er derfor en hydrolyse. Hydroxygruppen på benzenringen er uændret.

  2. Det mindste produkt er methanol, CH3OH.

Stof Carbonatomets bindinger Oxidationstal for carbonatomet
methanol, CH3OH 3 til H og 1 til O −II
methanal, HCHO 2 til H og en dobbeltbinding til O 0
methansyre, HCOOH 1 til H, en dobbeltbinding til O og 1 til O +II

Oxidationstallet for carbonatomet stiger fra −II til 0, når methanol bliver til methanal, og fra 0 til +II, når methanal bliver til methansyre. Begge omdannelser er derfor oxidationer.

Opgave A3.3.eks.2: Æblesyre, fumarsyre og ravsyre

Æblesyre giver umodne æbler den sure smag. Når æblesyre opvarmes kraftigt, dannes fumarsyre (reaktion I). Fumarsyre bruges til at gøre slik og læskedrikke sure og har E-nummeret E 297. Fumarsyre kan reagere videre med dihydrogen og blive til ravsyre (reaktion II). Ravsyre har navn efter rav, som stoffet første gang blev fremstillet af.

Figur 3: Æblesyre bliver til fumarsyre i reaktion I, og fumarsyre bliver til ravsyre i reaktion II. Carbonatomerne er nummereret.
  1. Angiv reaktionstypen for reaktion I. Begrund svaret.
  2. Angiv reaktionstypen for reaktion II. Begrund svaret.
  3. Argumentér for, at fumarsyre har en cis-trans-isomer.
  4. Ravsyre opvarmes med et overskud af ethanol og lidt svovlsyre, så begge carboxylgrupper i ravsyre reagerer (reaktion III). Angiv reaktionstypen for reaktion III, og opskriv reaktionsskemaet med kondenserede strukturformler.

Sammenlign æblesyre og fumarsyre ved C-atom nr. 2 og nr. 3, og sammenlign derefter fumarsyre og ravsyre ved de samme to carbonatomer. De to carboxylgrupper med C-atom nr. 1 og nr. 4 er uændrede i både reaktion I og reaktion II, så de to carboxylgrupper kan du se bort fra.

I reaktion I forsvinder hydroxygruppen på C-atom nr. 2 i æblesyre, der dannes en dobbeltbinding mellem C-atom nr. 2 og nr. 3, og der dannes vand. I reaktion II bliver dobbeltbindingen i fumarsyre til en enkeltbinding.

Cis-trans-isomeri kræver en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, hvor hvert af de to carbonatomer har to forskellige grupper. Skriv, hvilke to grupper der sidder på C-atom nr. 2 i fumarsyre, og hvilke to der sidder på C-atom nr. 3.

I reaktion III reagerer hver carboxylgruppe i ravsyre med ét molekyle ethanol. Du kan begynde begrundelserne sådan: “Reaktion I er en …, fordi hydroxygruppen på C-atom nr. 2 og et H-atom på C-atom nr. 3 …”

  1. Reaktion I er en elimination. I æblesyre sidder der en hydroxygruppe på C-atom nr. 2 og to H-atomer på C-atom nr. 3. I fumarsyre er hydroxygruppen væk, C-atom nr. 3 har ét H-atom mindre, og der er dannet en dobbeltbinding mellem C-atom nr. 2 og nr. 3. Hydroxygruppen og H-atomet er spaltet fra som vand, så ét molekyle er blevet til to. De to carboxylgrupper er uændrede.

  2. Reaktion II er en addition af dihydrogen. Dobbeltbindingen mellem C-atom nr. 2 og nr. 3 i fumarsyre er blevet til en enkeltbinding i ravsyre, og hvert af de to carbonatomer har fået et H-atom mere. To molekyler er blevet til ét. De to carboxylgrupper er uændrede.

  3. Fumarsyre har en dobbeltbinding mellem C-atom nr. 2 og nr. 3. På C-atom nr. 2 sidder to forskellige grupper: et H-atom og en carboxylgruppe. På C-atom nr. 3 sidder også et H-atom og en carboxylgruppe. Begge carbonatomer i dobbeltbindingen har altså to forskellige grupper, og en dobbeltbinding kan ikke drejes. Derfor findes der to former: en cis-form og en trans-form. I fumarsyre sidder de to carboxylgrupper på hver sin side af dobbeltbindingen, så fumarsyre er trans-formen. I cis-formen sidder de to carboxylgrupper på samme side.

  4. Reaktion III er en kondensation. Hver af de to carboxylgrupper i ravsyre reagerer med hydroxygruppen i ét molekyle ethanol, så der dannes to estergrupper og to molekyler vand:

HOOCCH2CH2COOH + 2 C2H5OH → C2H5OOCCH2CH2COOC2H5 + 2 H2O

Ethylgruppen, CH3CH2−, er her skrevet C2H5−, så reaktionsskemaet kan stå på én linje. Tre molekyler er sat sammen til ét, og der er dannet vand.

Opgave A3.3.eks.3: Citronellol i rosenolie

Citronellol findes i rosenolie og giver olien en del af duften af roser. Med et oxidationsmiddel kan citronellol omdannes til citronellal (reaktion I) og videre til citronellsyre (reaktion II). Citronellal dufter af citron og er et af hovedstofferne i citronellaolie, som bruges i myggelys.

Figur 4: Citronellol bliver til citronellal i reaktion I, og citronellal bliver til citronellsyre i reaktion II. Tre af carbonatomerne i citronellol er nummereret.
  1. Angiv, hvilken funktionel gruppe i citronellol der ændres i reaktion I, og hvilken funktionel gruppe der sidder samme sted i citronellal.
  2. Vis med oxidationstal, at reaktion I er en oxidation.
  3. Angiv reaktionstypen for reaktion II. Begrund svaret.
  4. Citronellol reagerer med dibrom, Br2 (reaktion III). Angiv reaktionstypen for reaktion III, og tegn strukturen af produktet.

Citronellol, citronellal og citronellsyre har samme carbonskelet og samme dobbeltbinding mellem C-atom nr. 6 og nr. 7. De tre stoffer er kun forskellige ved C-atom nr. 1 i højre ende af molekylet. Se på bindingerne på C-atom nr. 1 i hvert af de tre stoffer.

C-atom nr. 1 i citronellol har én binding til C-atom nr. 2, to bindinger til H og én binding til O. Hver binding til H tæller −1, hver binding til O tæller +1, en dobbeltbinding til O tæller +2, og bindingen til carbonatomet tæller 0.

Du kan begynde sådan: “I citronellol har C-atom nr. 1 …, så oxidationstallet er … I citronellal har C-atom nr. 1 …, så oxidationstallet er … Oxidationstallet er … fra … til …”

Dibrom reagerer med dobbeltbindingen mellem C-atom nr. 6 og nr. 7 i citronellol. Hydroxygruppen reagerer ikke med dibrom.

  1. I reaktion I er hydroxygruppen, −OH, på C-atom nr. 1 i citronellol blevet til en aldehydgruppe, −CHO, i citronellal. Dobbeltbindingen mellem C-atom nr. 6 og nr. 7 er uændret.

  2. I citronellol har C-atom nr. 1 én binding til C, to bindinger til H og én binding til O. Oxidationstallet er derfor −I. I citronellal har C-atom nr. 1 én binding til C, én binding til H og en dobbeltbinding til O. Oxidationstallet er derfor +I. Oxidationstallet for C-atom nr. 1 er steget fra −I til +I, så reaktion I er en oxidation.

  3. Reaktion II er en oxidation. Aldehydgruppen, −CHO, i citronellal er blevet til en carboxylgruppe, −COOH, i citronellsyre. C-atom nr. 1 har mistet bindingen til H og har fået en binding mere til O. I citronellsyre har C-atom nr. 1 én binding til C, en dobbeltbinding til O og én binding til O, så oxidationstallet er +III. Oxidationstallet er steget fra +I til +III.

  4. Reaktion III er en addition. Dobbeltbindingen mellem C-atom nr. 6 og nr. 7 i citronellol bliver til en enkeltbinding, og der sætter sig et Br-atom på hvert af de to carbonatomer. To molekyler bliver til ét. Hydroxygruppen på C-atom nr. 1 er uændret.

Figur 5: Addition af dibrom til dobbeltbindingen i citronellol.

Opgave A3.3.eks.4: Menthol i pebermynte

Menthol giver pebermynte den kølende smag. Mynteplanten danner menthol ud fra stoffet menthon (reaktion I). I pebermynteolie findes også en ester af menthol, stof B. Esteren kan fremstilles af menthol og ethansyre (reaktion II).

Figur 6: Menthon bliver til menthol i reaktion I, og menthol reagerer med ethansyre i reaktion II. Tre af carbonatomerne i ringen er nummereret.
  1. Angiv stofklassen for menthon og stofklassen for menthol.
  2. Angiv reaktionstypen for reaktion I. Begrund svaret.
  3. Angiv reaktionstypen for reaktion II, og tegn strukturen af stof B.
  4. Opvarmes menthol med koncentreret svovlsyre, spaltes der vand fra menthol (reaktion III). Angiv reaktionstypen for reaktion III, og forklar, hvorfor der kan dannes to forskellige produkter.

Menthon og menthol er kun forskellige ved C-atom nr. 1 i ringen. I menthon sidder der en C=O, og i menthol sidder der en −OH og et H-atom. Ringen i menthol har ingen dobbeltbindinger, så ringen er ikke en benzenring.

Find oxidationstallet for C-atom nr. 1 i menthon og i menthol. C-atom nr. 1 er bundet til C-atom nr. 2 og nr. 6 i begge stoffer, og bindinger til carbonatomer tæller 0. Husk, at ordet addition kun bruges om C=C og C≡C.

I reaktion II reagerer hydroxygruppen i menthol med carboxylgruppen i ethansyre. Fjern −OH fra ethansyre og −H fra hydroxygruppen i menthol, og bind de to rester sammen.

I reaktion III fjernes hydroxygruppen på C-atom nr. 1 i menthol sammen med et H-atom fra et nabo-carbonatom. Du kan begynde sådan: “C-atom nr. 1 i menthol har to nabo-carbonatomer i ringen: …”

  1. Menthon er en keton: carbonylgruppen, C=O, sidder på et carbonatom i ringen, som er bundet til to andre carbonatomer. Menthol er en alkohol: hydroxygruppen, −OH, sidder på et carbonatom i en ring uden dobbeltbindinger. Menthol er en sekundær alkohol, fordi carbonatomet med hydroxygruppen er bundet til to andre carbonatomer.

  2. Reaktion I er en reduktion. Carbonylgruppen på C-atom nr. 1 i menthon er blevet til en hydroxygruppe i menthol. I menthon har C-atom nr. 1 to bindinger til C og en dobbeltbinding til O, så oxidationstallet er +II. I menthol har C-atom nr. 1 to bindinger til C, én binding til H og én binding til O, så oxidationstallet er 0. Oxidationstallet er faldet fra +II til 0. Reaktion I er ikke en addition, for dobbeltbindingen i menthon er en C=O og ikke en C=C.

  3. Reaktion II er en kondensation. Hydroxygruppen i menthol og carboxylgruppen i ethansyre har reageret, så de to molekyler er sat sammen med en estergruppe, og der er dannet vand. Stof B er esteren menthylethanoat.

Figur 7: Menthol og ethansyre danner esteren menthylethanoat og vand.
  1. Reaktion III er en elimination. Hydroxygruppen på C-atom nr. 1 i menthol og et H-atom fra et nabo-carbonatom spaltes fra som vand, og der dannes en dobbeltbinding mellem de to carbonatomer i ringen. C-atom nr. 1 har to nabo-carbonatomer i ringen: C-atom nr. 2 og C-atom nr. 6. Begge har H-atomer. Kommer H-atomet fra C-atom nr. 2, dannes dobbeltbindingen mellem C-atom nr. 1 og nr. 2. Kommer H-atomet fra C-atom nr. 6, dannes dobbeltbindingen mellem C-atom nr. 1 og nr. 6. De to produkter er forskellige, fordi C-atom nr. 2 har en sidegruppe med tre carbonatomer, og C-atom nr. 6 ikke har nogen sidegruppe.

Opgave A3.3.eks.5: Paracetamol, der bliver for gammel

Paracetamol er det virksomme stof i smertestillende tabletter som Panodil og Pinex. Ligger tabletterne varmt og fugtigt i lang tid, reagerer lidt af paracetamolen med vand (reaktion I). Det ene produkt er 4-aminophenol, som er giftigt, og derfor må tabletter kun indeholde ganske lidt 4-aminophenol. I en sur opløsning reagerer 4-aminophenol videre med oxoniumioner (reaktion II).

Figur 8: Paracetamol reagerer med vand i reaktion I, og 4-aminophenol reagerer med en oxoniumion i reaktion II.
  1. Angiv reaktionstypen for reaktion I. Begrund svaret.
  2. Angiv reaktionstypen for reaktion II. Begrund svaret.
  3. Paracetamol har også et nitrogenatom, men paracetamol reagerer ikke med oxoniumioner, sådan som 4-aminophenol gør i reaktion II. Forklar forskellen ud fra de funktionelle grupper i paracetamol og i 4-aminophenol.
  4. Paracetamol er en svag syre med pKs = 9,5. I en opløsning af natriumhydroxid reagerer paracetamol med hydroxidioner (reaktion III). Angiv, hvilken gruppe i paracetamol der reagerer, og angiv reaktionstypen for reaktion III. Begrund svaret.

Find det sted, hvor paracetamol er delt i reaktion I: se på nitrogenatomet og på carbonatomet med C=O lige ved siden af. Se derefter på, hvad der er forskelligt på 4-aminophenol før og efter reaktion II. Er carbonskelettet ændret i reaktion II?

I reaktion I er vand en reaktant, og ét molekyle er blevet til to. I reaktion II er −NH2 blevet til −NH3+, og H3O+ er blevet til H2O.

Til spørgsmål c: sidder der en C=O lige ved siden af nitrogenatomet, er gruppen en amidgruppe. Sidder der ingen C=O, er gruppen en aminogruppe. Afsnit A3.2 fortæller, hvilken af de to grupper der er en base.

Til spørgsmål d: afsnit A3.2 har en tabel over de grupper, der er syrer og baser. En phenol er en svag syre med pKs omkring 10. Du kan begynde sådan: “Hydroxygruppen på benzenringen i paracetamol afgiver …”

  1. Reaktion I er en hydrolyse. Paracetamol har en amidgruppe, −CO−NH−. Bindingen mellem carbonatomet i C=O og nitrogenatomet er brudt. Carbonatomet har fået −OH fra vand, så der er dannet en carboxylgruppe i ethansyre. Nitrogenatomet har fået −H, så der er dannet en aminogruppe, −NH2, i 4-aminophenol. Ét molekyle er delt i to, og vand er en reaktant.

  2. Reaktion II er en syre-basereaktion. Aminogruppen, −NH2, i 4-aminophenol har optaget en hydron fra oxoniumionen og er blevet til −NH3+, og oxoniumionen er blevet til vand. Kun et H og en ladning har flyttet sig. Benzenringen og hydroxygruppen er uændrede, og ingen oxidationstal er ændret.

  3. I 4-aminophenol sidder nitrogenatomet i en aminogruppe, −NH2, og en amin er en base. Aminogruppen kan derfor optage en hydron. I paracetamol sidder nitrogenatomet lige ved siden af en C=O, så gruppen er en amidgruppe, −CO−NH−. Et amid er hverken syre eller base i vand, fordi carbonylgruppen trækker i nitrogenatomets ledige elektronpar. Derfor optager nitrogenatomet i paracetamol ikke en hydron fra oxoniumionen.

  4. Det er hydroxygruppen på benzenringen i paracetamol, der reagerer. En hydroxygruppe på en benzenring gør stoffet til en phenol, og en phenol er en svag syre. Hydroxygruppen afgiver en hydron til hydroxidionen og bliver til −O−, og hydroxidionen bliver til vand. Reaktion III er en syre-basereaktion, for kun et H og en ladning har flyttet sig, og carbonskelettet er uændret. Amidgruppen i paracetamol er hverken syre eller base og afgiver ikke en hydron til hydroxidionen.