A4.6 Tolkning af IR-spektre

Det skal du kunne

gennemgå et IR-spektrum systematisk og finde de funktionelle grupper
afgøre, om et stof er mættet eller umættet
skrive en tolkning i en tabel, som den skal stå til den skriftlige prøve
bruge IR sammen med molekylformel, dobbeltbindingsækvivalenter og kemiske test
følge en reaktion ved at sammenligne spektre før og efter

Tolden har fundet et hvidt pulver, et laboratorium vil vide, om en syntese er lykkedes, og et museum vil kende bindemidlet i en gammel maling. I alle tre tilfælde er et IR-spektrum noget af det første, der bliver målt. Det tager et minut og viser, hvilke funktionelle grupper stoffet har. I dette afsnit bruger du det, du lærte i afsnit A4.5, på hele spektre.

Fremgangsmåden

Figur 1: Seks spørgsmål til et IR-spektrum.

Se først efter C=O. Båndet er kraftigt og skarpt og svært at overse.
Se derefter på området fra 3600 til 2500 cm⁻¹: er der brede bånd fra O−H eller spidser fra N−H?
Se på C−H-båndene omkring 3000 cm⁻¹: ligger nogen af dem over 3000?
Se til sidst efter bånd mellem 2300 og 2100 cm⁻¹ og efter C=C omkring 1650 cm⁻¹.
Skriv tolkningen i en tabel, og skriv en konklusion.

Et bånd, der mangler, er også en oplysning. Er der intet bånd ved 1600 til 1750 cm⁻¹, har stoffet ingen carbonylgruppe.

Sådan skrives tolkningen

En tolkning skrives i en tabel med én række for hvert bånd over 1500 cm⁻¹:

Bølgetal i cm⁻¹	Båndets karakter	Binding og svingning	Funktionel gruppe
3400 til 2500	kraftigt og meget bredt	O−H-stræk	carboxylgruppe
2960 til 2860	kraftige, skarpe spidser	C−H-stræk på sp³-carbon	carbonkæde
1712	kraftigt og skarpt	C=O-stræk	carboxylgruppe

Under tabellen skrives konklusionen: Spektret har både det meget brede O−H-bånd og et C=O-bånd, så stoffet er en carboxylsyre. Der er ingen C−H-bånd over 3000 cm⁻¹, så carbonkæden er mættet. Det passer med butansyre, CH₃CH₂CH₂COOH.

Mættet eller umættet?

Bølgetal i cm⁻¹	Båndets karakter	Binding og svingning	Funktionel gruppe
3080	middel og skarpt	C−H-stræk på sp²-carbon	dobbeltbinding, C=C
2960 til 2860	kraftige, skarpe spidser	C−H-stræk på sp³-carbon	carbonkæde
1642	middel og skarpt	C=C-stræk	dobbeltbinding, C=C

To bånd viser, at stoffet er umættet: C−H-båndet over 3000 cm⁻¹ og C=C-båndet ved 1642 cm⁻¹. C=C-båndet kan være meget svagt, især når dobbeltbindingen sidder midt i en kæde. Se derfor altid også efter C−H-båndet over 3000.

En benzenring viser sig på samme måde med C−H-bånd ved 3100 til 3000 cm⁻¹, og den har desuden bånd omkring 1600 og 1500 cm⁻¹.

IR sammen med andre oplysninger

Et IR-spektrum bliver sjældent tolket alene. Molekylformlen fra en elementaranalyse og de klassiske test fra kapitel A3 hjælper med.

Eksempel: ester eller syre?

Et ukendt stof har molekylformlen C₄H₈O₂. Figuren viser stoffets IR-spektrum. Hvilken stofklasse hører stoffet til?

Figur 4: IR-spektret af det ukendte stof.

Dobbeltbindingsækvivalenter

\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot 4 + 2 - 8}{2} = 1 \]

Molekylet har én dobbeltbinding eller én ring.

Tolkning af spektret

Bånd	Bølgetal i cm⁻¹	Båndets karakter	Binding og svingning
1	2960 til 2870	middel, skarpe spidser	C−H-stræk på sp³-carbon
2	1741	kraftigt og skarpt	C=O-stræk

Der er intet bredt bånd mellem 3600 og 2500 cm⁻¹. Stoffet har altså ingen O−H-binding.

Konklusion

Bånd 2 viser en carbonylgruppe, og den bruger molekylets ene dobbeltbindingsækvivalent. Stoffet har to oxygenatomer, men ingen O−H-binding, så det kan ikke være en carboxylsyre. Bølgetallet 1741 cm⁻¹ passer med en ester. Stoffet er en ester, fx ethylethanoat, CH₃COOCH₂CH₃.

En test med natron fra afsnit A3.4 ville give samme svar: en ester bobler ikke.

Spektret kan ikke vise, hvilken ester med formlen C₄H₈O₂ det er. Ethylethanoat og methylpropanoat har de samme bånd over 1500 cm⁻¹.

Følg en reaktion

IR kan vise, om en reaktion er forløbet. Man sammenligner spektret af udgangsstoffet med spektret af produktet og ser efter bånd, der er forsvundet, og bånd, der er kommet til.

Figur 5: Propan-2-ol og propanon: før og efter en oxidation.

Når den sekundære alkohol propan-2-ol oxideres, dannes ketonen propanon, som du så i afsnit A3.3.

	Propan-2-ol	Propanon
O−H-stræk ved 3340 cm⁻¹	bredt og kraftigt bånd	intet bånd
C=O-stræk ved 1715 cm⁻¹	intet bånd	kraftigt og skarpt bånd

O−H-båndet er forsvundet, og C=O-båndet er kommet til. Hydroxygruppen er altså blevet til en carbonylgruppe. Var der stadig et bredt bånd ved 3340 cm⁻¹ i produktets spektrum, ville det vise, at der er alkohol tilbage.

Hvad IR ikke kan

IR-spektret viser, hvilke bindinger et molekyle har. Det viser ikke, hvordan atomerne sidder sammen.

Propan-1-ol og propan-2-ol har de samme bånd over 1500 cm⁻¹.
Butansyre og hexansyre har de samme bånd over 1500 cm⁻¹.

Skal man kende hele strukturen, må IR suppleres med andre metoder. Den vigtigste er ¹H-NMR, som viser hydrogenatomernes omgivelser. Den begynder i afsnit A4.7.

Til den skriftlige prøve

Skriv tolkningen i en tabel: bølgetal, båndets karakter, binding og svingning, funktionel gruppe. En besvarelse uden den dokumentation er ikke fyldestgørende.
Tag alle tydelige bånd over 1500 cm⁻¹ med, også C−H-båndene.
Skriv hybridiseringen ved C−H-bånd, og skriv, om stoffet er mættet eller umættet.
Skriv også, hvad der mangler: “der er intet bredt bånd ved 3640 til 3160 cm⁻¹, så stoffet har ingen hydroxygruppe”.
Slut med en konklusion, der knytter båndene til den struktur, opgaven handler om.

Kort sagt

Begynd med C=O, se derefter efter O−H og N−H, og se til sidst på C−H omkring 3000 cm⁻¹.
En carboxylsyre har to bånd: et meget bredt O−H-bånd og et C=O-bånd.
C−H-bånd over 3000 cm⁻¹ viser en dobbeltbinding mellem carbonatomer eller en benzenring.
Et bånd, der mangler, udelukker en funktionel gruppe.
Tolkningen skrives i en tabel og sluttes med en konklusion.
IR viser de funktionelle grupper, men ikke hele strukturen.

Se alle opgaver til emnet “Tolkning af IR-spektre” (A4.6)